Il Chianti senese non ha una città: ha una collana di paesi piccoli, quasi tutti nati come castelli di confine tra Siena e Firenze. Visitarli tutti insieme in un giorno è possibile ma inutile: sono luoghi che si somigliano solo in fotografia. Meglio prenderne uno al giorno, arrivarci verso il tardo pomeriggio e fermarsi a cena.
San Gusmè — 8,8 km, 11 minuti
È il borgo più vicino a casa e uno dei più intatti: mura, due porte, vicoli stretti e la chiesa dell'Annunziata con il campanile a vela. Si gira in mezz'ora scarsa, e la ricompensa arriva quando si esce dalla porta opposta e il crinale si apre sulle colline. All'inizio di settembre ospita la Festa del Luca, una delle feste popolari più sentite della Berardenga.
Villa a Sesta — 9,9 km, 12 minuti
Un nucleo compatto di case in pietra circondato dai vigneti, con la torre e la chiesa a fare da riferimento. È minuscolo e non ha nulla da "visitare": è esattamente per questo che vale la pena andarci, magari abbinandolo a una sosta in una delle cantine intorno.
Vagliagli — 32,7 km, 41 minuti
Sta sul versante occidentale della Berardenga, quello che guarda verso Siena e verso Castellina. Il nome viene, secondo la tradizione, dalla "valle dei galli", e in effetti il gallo — nero — non è lontano. Da qui si raggiunge facilmente anche il Parco Sculture del Chianti.
Gaiole in Chianti — 24,8 km, 27 minuti
Gaiole non è nata come castello ma come mercatale, cioè come luogo di scambio a valle dei castelli circostanti: per questo ha una forma più aperta e allungata rispetto agli altri borghi. Intorno ci sono alcuni dei castelli più belli della zona, Brolio compreso, e da qui parte ogni ottobre L'Eroica, la ciclostorica più famosa del mondo.
Radda in Chianti — 31,2 km, 36 minuti
Radda fu una delle tre membra della Lega del Chianti insieme a Gaiole e Castellina, e ne fu la sede: è il posto in cui la parola "Chianti" ha cominciato a indicare un territorio preciso. Il centro storico è ellittico, chiuso, con il camminamento medievale che gira lungo le mura e il Palazzo del Podestà coperto di stemmi.
Una base al centro di tutti
Da Colonna del Grillo i borghi della Berardenga sono a dieci minuti e quelli del Chianti storico a mezz'ora: si esce e si rientra senza fare chilometri inutili.